Winklern ist eine Marktgemeinde mit 1200 Einwohnern (Stand 1. Jänner 2021) im Bezirk Spittal an der Drau in Kärnten in Österreich.
Die Gemeinde liegt am Fuße des Großglockner-Massivs zwischen Schober-, Goldberg- und Kreuzeckgruppe im oberen Mölltal. Die Ortschaften Winklerns liegen zwischen 900 und 1650 Metern über dem Meeresspiegel. Winklern wird aufgrund seiner geographischen Lage auch das "Tor zum Nationalpark Hohe Tauern" genannt.
Winklern wurde zwischen 1041 und 1060 erstmals urkundlich erwähnt. Das heutige Gemeindegebiet lag zu dieser Zeit im Herrschaftsgebiet der Salzburger und Brixener Bischöfe. Gemeinsam mit seinem Nachbarort Reintal, der zu dieser Zeit schon als Markt bezeichnet wurde, kam Winklern nach 1213 zur Herrschaft der Grafen von Görz-Tirol, die hier eine Zollstation einrichteten. Seine Lage am Iselsberg machte Winklern zu einem wichtigen Ort als Hebestelle für Zölle und Mauten. Das heutige Wahrzeichen der Gemeinde, der im Ortszentrum von Winklern stehende Mautturm, wie er heute genannt wird, wurde erstmals 1325 erwähnt. Dieses im frühgotischen Stil errichtete Bauwerk erfüllte im Laufe seiner Geschichte verschiedene Aufgaben, er diente hauptsächlich als Getreidespeicher und Wohnturm. Möglicherweise wurde sein Bau ursprünglich bereits durch die Römer veranlasst, die ihn an diesem sowohl in Nord-Süd- als auch in West-Ost-Richtung strategisch wichtigen Punkt als Wachturm zur Sicherung ihrer Verkehrswege verwendet haben dürften.
Nach dem Aussterben der Grafen von Görz fiel der Besitz an die Habsburger und wechselte in den darauf folgenden Jahrhunderten mehrmals die Besitzer.
Im Jahr 1850 konstituierte sich die Gemeinde Winklern, zu der zunächst noch die Katastralgemeinden Mörtschach und Stranach zählten, die sich 1898 zur eigenständigen Ortsgemeinde Mörtschach verselbständigten; diese gehörte zwischen 1973 und 1991 vorübergehend erneut zu Winklern. 1930 wurde Winklern zur Marktgemeinde erhoben. Sie war bis 1979 Bezirksgerichtssitz.